Opis

• Tytuł:
  Fosforoorganiczne pochodne chiralnych azyrydyn – synteza i badanie aktywności katalitycznej w wybranych transformacjach asymetrycznych
• Twórca:
  Buchcic-Szychowska, Aleksandra
• Współtwórca:
  Uniwersytet Łódzki, Wydział Chemii, Katedra Chemii Organicznej i Stosowanej;
  aleksandra.buchcic.szychowska@edu.uni.lodz.pl
• Opis:
  Otrzymywanie chiralnych, optycznie czystych związków stanowi obszar zainteresowań wielu chemików organików. Selektywna synteza pożądanego stereoizomeru jest kluczowa, gdy obserwowane są różnice dotyczące np. aktywności biologicznej czy właściwości organoleptycznych. Takie zjawisko często jest obserwowane w przypadku enancjomerów układów wykorzystywanych w przemyśle farmaceutycznym czy spożywczym. Wśród wielu metod uzyskiwania związków chiralnych synteza asymetryczna jest jedną z najbardziej efektywnych pod kątem wydajności i ekonomii. Celem badań przedstawionych w niniejszej rozprawie było otrzymanie chiralnych, enancjomerycznie czystych fosforoorganicznych pochodnych azyrydyn: opisanych wcześniej tlenków fosfin oraz nowych fosfin, a także wykazanie ich wysokiej aktywności katalitycznej w następujących reakcjach testujących: 1) Asymetryczna reakcja Mannicha z udziałem pochodnych benzaldehydu, p-anizydyny oraz hydroksyacetonu (organokataliza). 2) Stereoróżnicujące alkilowanie Friedela-Craftsa pochodnych indolu przez trans-β-nitrostyren, otrzymując w jej wyniku ważne bloki budulcowe do syntezy potencjalnych leków (ligandy współdziałające z triflanem miedzi (I)). 3) Enancjoselektywne reakcje z udziałem jonów cynku (ligandy): a) addycja dietylocynku do aldehydów alifatycznych i aromatycznych, b) cyklopropanowanie Simmonsa-Smitha 4) Asymetryczna reakcja Mority-Baylisa-Hillmana, z wykorzystaniem takich substratów jak pochodne benzaldehydu, keton metylowo-winylowy oraz akrylan metylu. 5) Stereoróżnicująca wewnątrzcząsteczkowa reakcja Rauhuta-Curriera, prowadząca do otrzymania pochodnych dihydrokumaryny. W drugiej części pracy zebrano wyniki badań biologicznych otrzymanych układów azyrydynylofosfinowych i azyrydynylofosfinoilowych pod kątem ich aktywności przeciwbakteryjnej i przeciwnowotworowej.;
  Badania wykonywane w ramach grantu NCN Opus nr 11 nr UMO-2016/B/ST5/00421 oraz programu InterChemMed nr POWR.032.00-00-00-I029/16
• Dostępność obiektu:
  Dostęp otwarty
• Data:
  2022.11.10;
  2022;
  2022.11.08
• Typ:
  PhD/Doctoral Dissertation
• Język:
  polski
• Format:
  application/pdf
• Temat i słowa kluczowe:
  azyrydyny;
  chemia organiczna;
  synteza asymetryczna;
  reakcje stereokontrolowane
• Identyfikator: http://hdl.handle.net/11089/44074
• Dostawca danych:
  Repozytorium Uniwersytetu Łódzkiego
• Czy mogę z tego obiektu skorzystać?:
  poproś o pozwolenie
• Rodzaj zawartości:
  teksty